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内藤 如安(ないとう じょあん)は、戦国時代から安土桃山時代のキリシタン武将。

如安はキリスト教への受洗名ジョアンの音訳名で、諱は忠俊(貞勝とも)。小西飛弾守とも称す。熱心なキリシタンとして知られており、また茶人としても名高い。丹波の在地領主として出発、転じて小西行長に仕えた後浪人し、最後はキリシタン追放令によりマニラへ追放された。

◆ 生涯

天文19年(1550年)頃、三好氏重臣・松永久秀の弟・松永長頼の子として生まれる。三好氏は三好長慶の代に畿内で強盛を誇り、丹波攻略にも従事しているが、この戦で松永長頼は頭角を現して、八木城を本拠として口丹波の統治を任された。更に長頼は、人心掌握のために丹波守護代・内藤国貞の娘を正室に迎えて、内藤氏の名跡を継ぎ、内藤宗勝を名乗った。しかし、丹波では在地勢力である赤井氏が勢力を広げ、一時は三好氏に従っていた波多野氏も独立の姿勢を見せていた。

永禄7年(1564年)、ルイス・フロイス(またはガスパル・ヴィレラ)によりキリスト教に入信したという。

永禄8年(1565年)、赤井直正と交戦中に父・長頼が討死したため、若年ながら如安が家督を継いだ。しかし、畿内では主筋の三好氏は急速に衰退しており、逆に丹波では赤井氏・波多野氏の攻勢にあって天田郡などの内藤氏の領土は蚕食されていった。さらに畿内では将軍足利義昭と織田信長が対立していたが、如安は足利方に加担し、義昭の没落後も織田氏に敵対する行動を取った。

天正6年(1578年)、織田氏の家臣・明智光秀の攻撃に遭い八木城は落城し、所領を没収された。但し、フロイスの文書によると如安はこのとき堺にいた足利義昭に随行していたという。

その後、しばらく足利義昭に仕えて備後・鞆(現在の広島県福山市鞆町)にあったが、天正13年(1585年)頃に小西行長を知り、仕えるようになった。行長は如安を重用して重臣に取り立て、小西姓を名乗ることを許した。

文禄の役の際の明との和議交渉では使者となり、北京へ赴いており、この際の明・朝鮮の記録では如安を「小西飛」(小西飛騨守の略)として表記している。

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